Japanilainen voitti ensimmäisen olympiamitalin ja saavutti toisen Grand Slam -välieränsä tänä vuonna
# 5. Kei Nishikori-8 /10
Japanilainen aloitti vuoden 2016 pääsemällä Brisbane Internationalin puolivälieriin, ennen kuin hän saavutti kolmannen Australian avointen puolivälieräottelunsa, jossa lopullinen mestari Novak Djokovic voitti hänet suorina sarjoina. Australian avointen jälkeen Nishikori voitti neljännen peräkkäisen Memphis Open -tittelin. Sitten hän pääsi Indian Wells Mastersin puolivälieriin ensimmäistä kertaa urallaan ennen kuin meni Rafael Nadalille. Tätä seurasi hänen toinen Masters 1000 -finaalinsa Miami Openissa, jossa hän hävisi Novak Djokovicille. Tätä seurasi peräkkäiset välierät Madridissa ja Roomassa, joissa hän hävisi Djokovicille molemmilla kerroilla. Hän lopetti savikenttäkauden neljännen kierroksen poistumisella Ranskan avoimissa, jossa Richard Gasquet voitti hänet. lonkan vamma. Wimbledonissa Nishikori saavutti neljännen kierroksen, ennen kuin hänet pakotettiin vetäytymään loukkaantumisen vuoksi Marin Ciliciä vastaan. Nishikori kuitenkin toipui hyvin saavuttuaan Rogers Cupin finaaliin. Tämän jälkeen voitettiin pronssia Rion olympialaisissa, mikä teki hänestä ensimmäisen japanilaisen, joka voitti tenniksen olympiamitalin 96 vuoteen. Wimbledonin ja olympiavoittaja Andy Murray puolivälierissä, ennen kuin hän laski mahdollisen mestarin Stan Wawrinkan neljässä erässä. Pettymyksen aiheuttavan Aasian keinun jälkeen Nishikori pääsi Basel Mastersin finaaliin, jossa hän hävisi Marin Cilicille. World Tour -finaalissa Nishikori voitti avausottelunsa Wawrinkaa vastaan, mutta hävisi kaksi seuraavaa peliään Murraya ja Ciliciä vastaan, molemmat suorina sarjoina. Kuitenkin hänen 4-4 erän ennätyksensä riitti lähettämään hänet välieriin, jossa Novak Djokovic ampui hänet 6-1, 6-1. hänen esityksensä tänä vuonna.